刘备之所以陷入了困境，是因为下邳治所郯城丢了。
彼时刘备正在徐州边境屯兵，听到这个消息之后，五雷轰顶。
本来关羽带军东去广陵抗衡孙策，刘备西去带兵防范曹操，这两路皆很重要，相对防守郯城的任务，就轻松多了。
刘备思虑再三，决定将这个轻松的任务交给张飞。
只要张飞不做什么过分的事情，有郯城那么多官员将领相助，只要等到刘备和关羽任何一路解除危机，回兵即可。
没有想到，最为轻松的一处，却出了大问题！
彼时张飞带着数百残兵，狼狈来投刘备，说了前因后果，刘备听了叹道：“三弟啊，这事情不是不能做，而是太急了啊。”
事情的起因，在于张飞发现郯城之内，丹阳兵派系的骨干将领曹豹有异心。
有人密告张飞，说曹豹和广陵的孙策有书信勾结，张飞查证后发现证据确凿，当下大怒，便要点兵将曹豹抓来。
坏就坏在张飞大张旗鼓去做这件事，导致风声泄露，曹豹得知消息后，策动城内的丹阳兵将领，起兵和张飞相攻。
两边打了一日，不分胜负，曹豹却趁机打开城门，迎来了一支谁也想不到会出现在郯城的敌军。
孙策！
他带着上千兵士突入下邳城中，趁乱攻击张飞，将张飞打得大败，被迫弃城逃走。
张飞跪在地上，一脸羞愧道：“飞对不起哥哥，把大哥全家失陷在城了！”
彼时刘备有正妻及两个女儿，应该已经为孙策所获。
刘备心中暗叹，事已至此，他还能说什么？
而且这事情也不能全怪张飞，对方已经准备起事了，即使张飞不发现，结果也只会更差。
他只得道：“兄弟如手足，妻子如衣服，衣服破，尚可缝；手足断，安可续？”
“三弟不必自责，区区一个下邳，想办法打回来便是了。”
张飞这才抬起头来，恨恨道：“那孙策奸诈，城内官员将领也不是东西！”
“如今看来，支持曹豹的大有人在，不然我也不至于等孙策入城才知道！”
刘备又问：“城里有谁和你逃出来了？”
张飞想了想，说道：“孔融一家应该是没逃出来。”
“陈群没见到，许是在乱军中死了？”
“陈登引了一支军助我，但我逃跑的时候没来得及带上他。”
“糜竺好像带人逃往海西