曹休乃曹操的族子、曹洪的侄儿。
曹休年幼时丧父，后来天下战乱，曹氏宗族星散，曹休携老母渡江至吴郡避难，后来听闻曹公于兖州举兵，又千里迢迢回返投奔。
这一来一去，路途数千里，中有盗匪、乱兵、流寇、劫贼，千难万苦，曹休年仅十二三岁，却能全程操持。此举遂使曹公大壮之，称他为“吾家千里驹”。
后来曹休以骑都尉的身份，常为曹纯之副贰，督领虎豹骑。曹纯病死后，虎豹骑先由曹操亲领，后来转由曹休督领，曹真为之副贰。
由于另一名亲族后起之秀夏侯尚近年来转入政坛，担任了五官中郎将文学，因而曹休隐然被视为曹氏亲旧肺腑之中，下一代的领军人物。
其实曹休不算很年轻了，三十五岁，比雷远大了整整一轮。但他是夏侯氏、曹氏的子侄辈中，亲身经历过丧乱挣扎的最后一人。
再年轻些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人，虽也偶有刚毅的表现，但长于富贵安乐的环境，终究难免柔弱而少了几分坚韧。曹操看不中他们。
曹休虽然鲜少独自领军，但随曹公南征北战，久历戎机，多有斩将搴旗的勇猛表现，确实是极出众的骑将。他的眼界又高，如袁绍、袁术、吕布、张绣等豪雄，他见得多了。听得曹公夸赞敌军乳臭未干的小将，顿时奋身求战。
曹休既然出列，身后两员健将齐出。这两人也都是虎豹骑中著名的勇猛之士，一曰伍真，一曰石柳。
曹操眯眼看看这三人，颔首道：“那雷远竟敢威慑许都，显然是剽悍骄矜已极。子烈便去杀一杀他们的锐气。”
当下曹休领铁骑五百，轻重骑各半，加速奔驰前出。
两汉以来，因为与北方异族交战的缘故，汉军特重骑兵。在数百年的作战过程中，汉家骑士从效仿草原游牧民族的骑射战术，到发掘出骑兵冲击驰突战术，逐渐实现轻、重骑兵的战术配合。
骑兵所用的武器，由弓矢而长戟，由长戟而矛、槊；骑兵所配的装具，由简单的坐垫到高鞍桥和皮制镫环，由普通马衣到重型的金属制马铠。
曹公自兖州起兵以来，多用骑兵作战，其麾下大将如曹仁、张辽等，都是赫赫有名的骑将。
近数十年的乱世中，北疆豪强还纷纷引入草原异族以充实自身骑队。初平三年时，公孙瓒与袁绍大战，公孙瓒便以骑兵为两翼，左右各五千余匹，合计一次动用上万铁骑。袁绍势大时，号称“长戟百万，胡骑千群”，骑兵规模更盛。