力还是纸面上的装备上看占了绝对优势，除2个精锐师外，还有2个装备德国火炮的重炮团，即炮兵第10团（100毫米加农炮）和炮兵第8团（150毫米榴弹炮），加上坦克、空军助战，按理应具有压倒性优势。其时日军在上海的部队仅海军陆战队3000多人，紧急从日本商团中动员退役军人，合计也不过4000人，重武器也不足，但其依靠坚固工事顽强抵抗，致使中国军队一直无法完成重大突破。
经数日苦战，第87师占领沪江大学，第88师占领了五洲公墓、宝山桥、八字桥等各要点，14日到沪的第二师补充旅接替第八十八师防守上海爱国女校、持志大学，并担任攻击虹口公园和江湾路日军司令部的任务。
日军于16日退守江湾以日本海军陆战队司令部为中心的据点，依凭坚固工事顽抗，中国军队往往屡攻不克，无功而返。且自身伤亡很大。8月14日，负责指挥进攻日军的第88师264旅旅长黄梅兴阵亡，为开战以来中国军队牺牲最高级别之军官。其旅伤亡1000余人，连排军官几乎损失大半。除在地面战场短兵相接，双方在海上、空中也展开全方位较量。中国飞机于8月14、17和19日多次出动轰炸日军目标，并与日机爆发激烈空战。8月14日，第4驱逐机大队大队长高志航率所部飞机于杭州笕桥机场上空击落敌机6架、击伤多架，首创中日战争史上击落日机的纪录，国府后来特将此日定为空军节。15、16日，中日空军连续激战，海军奉命以商船沉于十六铺，封锁黄浦江，以防止日舰溯江向上游进攻。
此次为中国军队第一次军种（空军、海军、陆军）和诸兵种（步兵、炮兵、坦克）大规模协同作战，但协同效果很差：步兵逼坦克冲锋又不予以掩护，结果坦克被日军全部击毁；步兵失去坦克掩护后攻坚伤亡惨重，甚至出现一个营部队挤在一条街内被日军堵住街口全部击毙的悲剧。陈诚回顾上海围攻未胜的教训，认为“以5师之众，对数千敌陆战队实行攻击，竟未能奏效，实在是当时部署种种不当的缘故”。史说回忆，“步兵与炮兵、战车协同作战的训练从来没做过”。
尼玛，这是刘浪在看过军史后，不得不爆出的一句粗口。号称中国最精锐的德械师，竟然没做过步炮，步坦协同作战训练？
但事实是，的确如此。
别说此时中方将领没有很丰富的步炮协同作战经验，就是担任中方军事顾问的第三帝国顾问们头脑里还依旧是第一次世界大战战法，创建大规模步坦协作作战的“古德里安”这会儿