十三日，日本海军陆战队与中国军队第八十八师小规模的冲突发。下午二时，中国空军前敌总指挥周至柔下达了第一号空军作战命令，要求部队在十四日黄昏前做好出动的一切准备。
十四日晨七时，杭州笕桥机场，中国空军第三十五独立队的五架寇蒂斯bt-32型轰炸机起飞了风急雨猛，云高三百米，在恶劣气象条件下，日军在等待天气好转，中国空军却果决地升空了五架轰炸机成楔形队形，以一千五百米的高度，冒着日军密集的地面高射炮火，直扑公大纱厂的日军阵地和军械库，命中目标后全部安全返航，部分飞机机身上弹孔密布。
八时四十分，第二大队副大队长孙桐岗率领二十一架诺斯罗普-2e轻型轰炸机，携带十四枚二百五十公斤炸弹、七十枚五十公斤炸弹自广德机场起飞，兵分两路轰炸日军的公大机场、汇山码头以及吴淞口海面上的日军军舰。
轰炸机场和码头的飞机在八百米投弹，全部命中目标。轰炸吴淞口日军军舰的轰炸机，由于能见度很差，投弹后效果不详，但是被轰炸的日舰已经开始向长江入海口逃窜。返航时，二十一架轰炸机有六架因天气恶劣迫降其他机场，两个小时后全部归队。
九时二十分，第五大队大队长丁纪徐驾驶霍克式驱逐机，携带五百磅炸弹一枚，自扬州机场起飞，沿着长江寻找日舰，在南通附近江面发现日军驱逐舰一艘，俯冲投弹后，日舰舰尾中弹，随即沉没。
长谷川清没有想到中国空军能够不顾恶劣气象条件抢先下手了。当停泊在吴淞口外的第三舰队旗舰“出云”号受到攻击时，他决定不顾天气是否转好命令航空兵立即出击。
午后，在新一轮的轰炸中，中国空军第五大队、第二大队以及三十五队的飞机，先后轰炸了上海日军海军陆战队司令部和日军基地公大机场、汇山码头等地。日军显然加强了防空火力，第五大队被击落一架驱逐机，击伤两架；第二大队的轰炸机被击伤两架。
日军海军陆战队在大规模轰炸中伤亡惨重，因此不断呼叫空军请求援助。但是，第三舰队的空战飞机多是舰载飞机，由于风浪太大，舰载飞机无法在军舰上安全起降。长谷川清只好命令驻守台北的鹿屋航空队升空，拦截中国空军的轰炸机，摧毁上海周边中国空军的主要机场。
笕桥机场是中国航空学校所在地，也是中国空军在淞沪作战的主要基地，于是成为日军鹿屋航空队发动袭击的首选目标。
杭州上空，狂风暴雨。
中国空军第四大队